הוא משחק בינתיים רק במילואים של ברנטפורד, עדיין לא ערך הופעת בכורה בפרמייר ליג ויכול להיות שטרם שמעתם עליו, אבל השוער של נבחרת איסלנד נחשב לכישרון גדול, שבמקרה החל לשחק בין הקורות רק בגיל 15.
האקון ולדימרסון בן ה-22 שיחק בצעירותו כדוריד וגם התעסק בענפים אחרים כמו כדורסל, בדמינטון, טניס שולחן, באולינג, חיצים, סקי, האבקות ושחייה. כשהיה בן 15 שיחק כדוריד בקבוצת הנוער של קנטספירנופלג רייקיאויקור (KR), ואז, ממש במקרה, עבר לכדורגל.
באחד המשחקים נזקקה קבוצת הנוער בכדורגל של KR לשוער, ופנתה לוולדימרסון על מנת שיעזור לה. הוא אכן נענה לבקשה, והשאר היסטוריה.
תחילה שיחק ולדימרסון בקבוצת הנוער של KR, הן כשחקן שדה והן כשוער, ובהמשך עלה לקבוצה הבוגרת. "העובדה ששימשתי גם כשחקן שדה עזרה לי גם להשתפר כשוער", סיפר על כך.
ב-2017 עבר ולדימרסון לגרוטה ושימש גם בשורותיה הן כשחקן שדה והן כשוער. תחילה בנוער ולאחר מכן בבוגרים, אחרי שנחרץ גורל הקבוצה לרדת ליגה והיא החלה לתת הזדמנויות לצעירים. ב-2018 כבר הופיע כשוער ראשון ב-15 מבין 22 המשחקים של קבוצתו בליגת המשנה באיסלנד ועלה איתה לליגה הראשונה. עונה לאחר מכן כבר היה השוער הראשון הקבוע ולא מנע את הירידה לליגה השנייה.
כבר באותה תקופה בלט ולדימרסון בזכות הגובה שלו (1.93 מטר), הרפלקסים המצוינים וההצלות המרשימות. הוא שולט היטב ברחבה וקולט את מרבית כדורי הגובה שמוגבהים לרחבת שערו.
ביולי 2021 עבר ולדימרסון לאלפסבורג השוודית בהיותו בן 19. בעונה הראשונה שימש כשוער משנה לטים רונינג, אבל החל מ-2022 הפך לשוער ראשון. ב-2023 ספג 22 שערים ב-29 משחקים ושמר על רשת נקייה ב-13 משחקים (יותר מכל שוער אחר בליגה), מה שעזר לו להיבחר לשוער השנה בשוודיה.
אשתקד רשם את אחוז ההצלות הגבוה ביותר (78), כאשר אלפסבורג סיימה במקום השני אחרי מאלמו תוך שהחמיצה את תואר האליפות רק בגלל הפרש שערים (שתי הקבוצות סיימו עם 64 נקודות בתום 30 מחזורים).
העיתונאי השבדי אדם פורברג סיפר לאתר של ברנטפורד: "מדובר במנהיג שמרבה לדבר במגרש עם חבריו ועוזר מאוד לשחקני ההגנה שלו. הוא מזכיר את טיבו קורטואה, למרות שנכון לעכשיו יש הבדל ביניהם באיכות, אבל ברור שיש לו את מה שצריך כדי להיות שוער בפרמייר ליג. גם כאדם הוא בחור נחמד ונעים הליכות".
בינואר 2024 הצטרף ולדימרסון לברנטפורד מהפרמייר ליג תמורת 2.6 מיליון ליש"ט וחתם על חוזה עד 2028. בשוודיה הופתעו מההחתמה הזו, מכיוון שגם אסטון וילה חיזרה אחריו, וכמו כן הוא קיבל הצעות ממועדונים כמו סלטיק ואנדרלכט שרצתה בו כמחליף לקספר שמייכל. הוא נאבק בינתיים בתחרות ומשמש כאחד המחליפים של השוער הראשון של "הדבורים", ההולנדי מארק פלקן, אבל במועדון בונים עליו לקראת העתיד.
כמו שהקריירה שלו התפתחה עד עכשיו, כנראה שלא ירחק היום עד אשר יחל לשחק בליגה של הגדולים. ב-11 במרץ ערך את הופעת הבכורה בקבוצת המילואים של ברנטפורד מול המילואים של קווינס פארק ריינג'רס, ושמר על רשת נקייה בניצחון 0:2 בחוץ, בו הרשים כשהציל את קבוצתו מספיגה. "מדוע הוא אפילו לא יושב על הספסל של הקבוצה הראשונה?", תהו הגולשים.
"יש להאקון פוטנציאל גדול והוא שוער מרגש", אמר עליו המאמן הדני של ברנטפורד, תומאס פרנק. "הוא שולט היטב ברחבה ומתאים לצורה בה אנחנו רוצים לשחק. זה מאוד חשוב".
ולדימרסון שיחק בכל הנבחרות הצעירות של איסלנד ורשם עד היום שבע הופעות בנבחרת הבוגרת מאז 2022. בטורניר גדול הוא טרם הופיע וניצחון על ישראל בחצי גמר הפלייאוף על עלייה ליורו 2024 ב-21:45 יקרב אותו למטרה.